Krużlowa występuje w średniowiecznych dokumentach w zgoła niewiarygodnej ilości. W 1348 r. wymieniony jest Krzesław ze Smildna, czyli późniejszej Krużlowej, w 1356 r. sołtys Jakub ze Smylnej był rajcą nowosądeckim, przed 1370 r. właścicielem wsi był Dominik, jego następcą został syn Miczek, później odnotowany jest Jaszek vel Jan Krużlowski, syn Dominika, więc brat Miczka. W 1380 r. Jaszek i Miczek zwolnili sołtysa Krużlowej Hermana z opłat na wyprawy wojenne, ale przecież nie za darmo, bo sołtys miał za tę ulgę płacić 3 grzywny i jeden wiardunek (wiertel = ¼ grzywny = 12 groszy) na każde Zielone Świątki, niezależnie od tego, czy w danym roku odbywała się wyprawa wojenna czy nie.
Jaszek mógł być ojcem Piotra (Piotrasza) Pieniążka z Mogilna, Krużlowej i Iwanowic (powiat Kraków), który wspominany jest w okresie 1383-94. Krużlowa została zresztą rodową siedzibę owej możnej rodziny Pieniążków herbu Odrowąż. Nie była zatem wsią królewską, lecz szlachecką (rycerską). O fundatorze kościoła Janie Pieniążku wspominamy w części poświęconej parafii.
W XIV-wiecznych aktach sądowych natykamy się zatrzęsienie spraw majątkowych, w których masowo występowali przedstawiciele tego rodu. Ich posiadłości w Krużlowej i okolicy awansowały nawet do rangi tzw. klucza krużlowskiego. W jego skład wchodziły m.in. Mogilno, Koniuszowa i Posadowa.
W 1399 r. pierwszą żoną syna Piotrasza – Mikołaja Pieniążka Iwanowskiego z Iwanowic i Krużlowej była Halszka, córka stolnika krakowskiego Jakusza z Młynów i Szańca (obie miejscowości w ówczesnym powiecie wiślickim) herbu Róża. W latach 1412-67 żył Prokop Pieniążek I Krużlowski, syn Mikołaja i jego drugiej żony Ewy z Mokrska koło Wielunia herbu Jelita. Ów Prokop w 1428 r. był dworzaninem królewskim, w 1437 r. wójtem jasielskim, a w latach 1444-50 starostą sądeckim. W 1415 r. jego przyrodni brat Jakub z Iwanowic, a więc zapewne syn wspomnianej Halszki, zobowiązał się odkładać Prokopowi do momentu „uzyskania przez niego lat sprawnych”, czyli ówczesnej pełnoletniości, rocznie po 60 grzywien monety obiegowej z tytułu czynszów i dochodów z ojczystych i macierzystych dóbr dziedzicznych. Ponadto przyrzekł nie odstępować nikomu dojrzałych i młodych dębów rosnących w Pałecznicy koło Proszowic w gaju tegoż Prokopa, zapisanym mu przez matkę Ewę, natomiast zastrzegł sobie prawo do wykorzystywania ich na potrzeby tamtejszego dworu lub tamtejszych kmieci.
W okresie tym w Krużlowej istniały już młyn i karczma. Natomiast w Grybowie – gospoda, w której doszło do gorszącego zdarzenia. Otóż „urzędujący” tam kmiecie Morawa i Stan z Krużlowej, poddani Jakuba Pieniążka z Iwanowic, zostali napadnięci przez wójta grybowskiego Andrzeja z Polenszka (Polanki) oraz Mikołaja z Bilska i jego synów Stanisława i Biela. Powiązano ich, uprowadzono do dworu wójtowskiego, tam więziono, pobito i poraniono. Ówczesna obdukcja wykazała, że Morawie zadano 14 ran krwawych i 5 sinych, a Stanowi 4 krwawe i 3 sine. Andrzej z Polanki próbował się wyłgać, twierdząc, że nie może być stawiany przed sąd grodzki, bo może odpowiadać tylko przed sądem prawa niemieckiego. Na dowód tego kazano mu przedłożyć stosowny dokument prawa niemieckiego. Tymczasem woźny sądowy z Sącza nazwiskiem Grzesznik zeznał, że widział ww. rany u kmieci, siedzących w wieży u wójta grybowskiego Andrzeja.
Kolejny wójt grybowski też widać nie przepadał za krużlowianami, bo w 1434 r. kmieć lub może sołtys Zbigniew z Krużlowej oskarżył wójta z Grybowa Jana o to, że tamten napadł na jego dom, rozbił dwoje wrót i zabrał… krogulca, którego od niego wziął woźny sądowy.
W 1424 r. bracia przyrodni Prokop i Jakub podzielili się spadkiem po ojcu, ale to ten pierwszy zatrzymał Krużlową, Starą Wieś, Posadową, Mogilno, Koniuszową i Łękę, a ponadto – połowę domu na Stradomiu (obecnie ulica Krakowa) i wspólne z bratem prawo patronatu prebendy (kompetencja do powoływania na stanowiska kościelne) w Krużlowej oraz 70 grzywien na sołectwie w Krużlowej. Gdyby chciał uczestniczyć w podziale majątku w Pałecznicy, Prokop miał dopłacić 10 grzywien i 10 jednostek lepszej monety krakowskiej w dwóch ratach. Zgodzili się obaj, że długi zapłacą po połowie – z wyjątkiem jednak długu ciążącego na sołectwie w Krużlowej. Prokop sądził się jeszcze obficie z innymi osobami o majątek po matce oraz o posag żony.
W 1432 r. wyznaczył zaślubionej w owym roku żonie Helenie, córce Jadwigi i żupnika wielickiego oraz bocheńskiego Jana Bony Junty z Jawczyc koło Wieliczki, aż 700 grzywien wiana (dotalicii) właśnie na Krużlowej, co oznacza, że wieś była wtedy bardzo bogata, oraz pod pewnymi warunkami następne 200 grzywien groszy polskich posagu (dotis) na Starej Wsi. Dla urodzonej prawdopodobnie w 1414 r. Heleny było to drugie małżeństwo, bo wcześniej była żoną zmarłego rychło Marka Róży z Boryszowic (obecnie Borszowice koło Jędrzejowa). Nie wiadomo, czy żeby pokryć te zobowiązania wobec żony, czy z innego względu w tym samym roku Prokop zastawił wójtowi ciężkowickiemu Klemensowi miasto Ciężkowice z należącymi do niego wsiami za 220 grzywien półgroszy. Dodano przy tym zastrzeżenie, iż jeżeli żona zastawiającego Helena, sam król bądź królowa względnie ktoś jeszcze inny wystąpią z roszczeniami w stosunku do zastawianych dóbr, będą mogli je zatrzymać bez zwracania podanej kwoty. Prokop obiecał przy tym, że przekaże temuż Klemensowi wszystkie posiadane przez siebie dokumenty królewskie odnoszące się do tenuty (starostwa) ciężkowickiej. W akcie tym uwzględniono coś jeszcze, ale końcówka zapisu została w ciągu wieków uszkodzona…
W 1433 r. Prokop zainkasował od brata żony Franciszka Junty z Jawczyc 250 grzywien groszy krakowskich i zapisał mu je na Mogilnie. Zgodził się, że jeśli żona Helena nie urodzi mu dzieci i umrze bezpotomnie, Franciszek dostanie te 250 grzywien, żeby odzyskać inny majątek rodzinny. Stadło Prokopa i Heleny musiało egzystować harmonijnie, skoro w 1435 r. Helena zrzekła się na rzecz męża spadku po ojcu i matce, a nawet tych dóbr, które przypadną jej w przyszłości.
Jako wójt jasielski Prokop Pieniążek już musiał mieć dwór w sensie nie budynku, lecz świty, skoro w 1440 r. wymieniono jego dworzan Stanisława Kopytę i niejakiego Jakuba. W 1449 r. wielmoża Prokop tym razem wyznaczył 250 grzywien monety obiegowej posagu na Mogilnie burgrabiemu krakowskiemu Andrzejowi Mokrskiemu (z Mokrska) z Pałecznicy i jego spadkobiercom. Zawarowano, że jeżeli Helena umrze, tenże Andrzej obejmie Mogilno i będzie je posiadał w charakterze zastawu do momentu wykupienia.
W 1450 r. Prokop do zakupionego już w 1437 r. wójtostwa jasielskiego dokupił za 115 grzywien półgroszy i 170 grzywien monety obiegowej pół wójtostwa w Myślenicach, po czym rok później przekazał „sławetnemu” Grzegorzowi z Nowego Sącza prawdopodobnie drugą połowę, którą miał w zastawie za 1400 grzywien od Franciszka Junty z Jawczyc. Tę połowę w 1453 r. odstąpił owemu Grzegorzowi.
W 1456 r. Prokop, występując roli głównego poręczyciela za samą królową Zofię (Sonkę) Holszańską (ok. 1405-1461) herbu Hippocentaurus, zgodził się, że za 300 florenów węgierskich da braciom kanonikom wieluńskim Stanisławowi i Tomaszowi z Kępna koło Wielunia udział w swoich dobrach w powiecie sądeckim, tj. Starą Wsi i jeden łan (= niespełna 20 ha) ziemi w Krużlowej, który mieli obsiewać i uprawiać jego poddani właśnie ze Starej Wsi. W 1464 r. został z kolei poręczycielem biskupa krakowskiego Jana Gruszczyńskiego przy okazji zaciągnięcia przez niego długu w wysokości 500 florenów u Klemensa z Turzy koło Tarnowa; Prokop poręczył swoim majątkiem w postaci Posadowej, Starej Wsi, Koniuszowej i sołectwem w tej ostatniej. W 1467 r. razem z Wiernkiem z Bilska (obecnie gmina Łososina Dolna) i Złotej na Kielecczyźnie byli poręczycielami podskarbiego koronnego i starosty krakowskiego Jakuba z Dębna, kiedy pożyczył on 500 florenów węgierskich od Jana Giedki Wielopolskiego i jako taki Prokop zaoferował Mogilno w formie rękojmi spłaty. W ogóle ten jegomość z Krużlowej prowadził interesy na szeroką skalę, wciąż w dawnych manuskryptach mamy do czynienia ze śladami po zakupach, sprzedaży lub zastawianiu przez niego gruntów w Małopolsce.
W 1467 r. król Kazimierz IV Jagiellończyk (1427-1492) oskarżył Prokopa Krużlowskiego o wieloletnie uchylanie się od podatku wiardunkowego, czyli czwartej części dochodów i 2 groszy podatku królewskiego, twierdząc, że oskarżony nie ma na to kwitów.
Prokop z Heleną mieli dwoje dzieci ochrzczonych imionami tymi samymi, co oni sami: córkę Helenę wydano za mąż za sołtysa dziedzicznego w Trzcinicy szlachetnego Jana Gamrata, a syn Prokop Pieniążek II zwany był też Jasielskim, bo objął po ojcu wójtostwo w Jaśle. Oprócz tych dwojga wiadomo jeszcze o ich braciach Jakubie, Janie oraz najstarszym z nich Andrzeju Pieniążku o przydomku Krużlowski, jeszcze jednym wójcie jasielskim, a ponadto podczaszym (cześniku) krakowskim. Ten ostatni miał za żonę Beatę, córkę zmarłego Jana Sasina alias Długosza – w 1469 r. jej stryj burgrabia krakowski Janusz Długosz z Nieszkowa koło Miechowa obiecał bratanicy posag w wysokości 500 florenów węgierskich.
W 1470 r. Jan i Prokop II ustąpili Andrzejowi m.in. sumy zapisane ich ojcu na zamku Czorsztyn (z tego tytułu ów ojciec nosił też tytuł tenutariusza – starosty – czorsztyńskiego). W 1472 r. podskarbi koronny wykupił ten zamek od Andrzeja za 170 florenów.
Andrzej, podobnie jak jego ojciec Prokop I, też pasjami wdawał się w zastawianie, zamienianie, kupowanie i sprzedawanie wsi i gruntów. Posłował także do króla czeskiego Władysława II Jagiellończyka (1456-1516), za co w 1484 r. ojciec tego monarchy – wspomniany już król Polski Kazimierz IV Jagiellończyk wynagrodził go kwotą 80 grzywien zapisanych na majątku miasta Jasło.
Ponieważ ludzie – z dzisiejszego punktu widzenia – umierali wtedy młodo, w 1485 r. Andrzej powierzył nieletnie dzieci (Jana, Mikołaja, Annę i Helenę – została potem zakonnicą w klasztorze klarysek starosądeckich) zmarłego brata Prokopa oraz ich dobra w opiekę burgrabiemu krakowskiemu Janowi Wielopolskiemu z Dębowca koło Jasła, Janowi Gamratowi z Sowoklęsk (obecnie Samoklęski też koło Jasła) oraz kasztelanowi i staroście krakowskiemu Jakubowi z Dębna. Przy okazji zapisał im 120 grzywien na Starej Wsi, a pieniądze te podjął z Wojnarowej, co w sumie brzmi dość zagadkowo… Sam zaś na wypadek własnej śmierci zapisał żonie Beacie dwie „cupas alias kupky”, czyli prawdopodobnie kupki monet oraz złoto, kamienie szlachetne, srebro, łyżki srebrne, różnokolorowe szuby (zapewne z futer) i sprzęty domowe.
Jego młodszy brat Jan Pieniążek Krużlowski (zapisywany jako Johannes Procopius lub Procopi) w latach 1468-73 był studentem Akademii Krakowskiej (w 1529 r. studiował w niej także jego krewniak Janusz Pieniążek z Krużlowej, syn Jana), a następnie kanonikiem krakowskim. W kronice Jana Długosza z lat 1470-80 występuje już jako dziedzic Krużlowej i Starej Wsi oraz obok Prokopa II współwłaściciel Mogilna. W 1473 r. rektor Akademii Krakowskiej rozpatrywał skargę Jadwigi Przemęcskiej z Krakowa, która domagała się oddania jej syna Stanisława, niewidomego śpiewaka zabranego jej przed 2,5 laty na służbę właśnie u Jana, który zobowiązał się kiedyś do zwrotu chłopaka w ciągu 6 tygodni od takiego życzenia matki, ale nie dość, że nie wywiązał się z tej obietnicy, to jeszcze przekazał go panu Kamienieckiemu. Jan zeznał, że wziął Stanisława nie dla siebie, lecz dla brata, kolejnego wójta jasielskiego Jakuba, to on odstąpił go temuż Kamienieckiemu i w rzeczywistości to dopiero tamten nie chce go zwrócić. Rektor po wysłuchaniu stron kazał Janowi – pod groźbą ekskomuniki – oddać Stanisława zdrowego i przyodzianego oraz zrekompensować matce koszty sporu.
W 1474 r. Jakub Pieniążek Krużlowski walczył po stronie króla węgierskiego i czeskiego Macieja Korwina (1443-1495) przeciwko wojskom polskim, oblegającym Wrocław.
W 1501 r. Krużlową dzierżawiła Anna, córka Prokopa II i Anny – córki Jana Wojnarowskiego herbu Strzemię, oraz wdowa po Adamie Trzecieskim (z Trzecierza – obecnie Trzycierz) z Nieczwi (obecnie Niecew). W manuskryptach opisane są wielopiętrowe sprawy spadkowe Pieniążków. Jej brat Mikołaj w 1527 r. był instygatorem królewskim (najwyższym prokuratorem koronnym, ścigającym zbrodnie przeciwko państwu i przypadki obrazy majestatu monarszego), zaś w 1528 r. burgrabią myślenickim. Jeszcze w 1493 r. za zgodą brata Jana zamienił z Zygmuntem Rożenem z Jastrzębiej koło Ciężkowic własne wsie Posadowa, Mogilno i Koniuszowa na rzeczoną Jastrzębią plus 400 florenów węgierskich dopłaty.
W tym samym 1493 r. bracia Mikołaj i Jan z Krużlowej wystąpili przeciwko Beacie, wdowie po ich stryju Andrzeju, która zdążyła już ponownie wyjść za mąż za Jana Pniowskiego (z Pniowa na Lubelszczyźnie), dzierżawcę Jasła, o to, że po śmierci pierwszego męża bezprawnie zagarnęła klejnoty, pierścienie i zaponki (spinki, klamry). Na to pełnomocnik tejże Beaty okazał dokument z 1485 r., w którym żyjący jeszcze wtedy mąż pozwanej Andrzej zapisał jej owe wspomniane już przez nas wyżej „cupas alias kupky”, czyli prawdopodobnie kupki monet oraz inne precjoza. Sądowi nie pozostało nic innego, jak oddalić pozew. Mikołaj i Jan jednak nie spoczęli, bo w 1494 r. znów oskarżyli Beatę o zabór 12 srebrnych łyżek, jednak tym razem po innym ich zmarłym stryju, kanoniku krakowskim Janie. I tym razem sąd oddalił ich skargę. W końcu wszyscy troje zawarli ugodę, na mocy której bracia zadeklarowali, że będą bronić stryjenkę przed roszczeniami osób trzecich, w tym nawet ich siostry Anny Trzecieskiej.
W tym samym 1494 r. bracia Mikołaj i Jan podzielili się majątkiem: temu drugiemu przypadła tenuta (starostwo) jasielskie razem z podległymi wsiami, a pierwszemu Krużlowa i Stara Wieś oraz jatki mięsne, piekarze i łaźnia w ich połowie wójtostwa jasielskiego (posiadaczką drugiej połowy była Beata), z tym, że tę łaźnię będą zgodnie wynajmować. W latach 1494-95 podzielili resztę majątku: Mikołaj dostał dobra po matce i ojcu, a to Krużlową, Starą Wieś, Mogilno, Koniuszową i Posadową, zaś Jan zatrzymał królewszczyznę – tenutę jasielską oraz dziedziczne wioski Łaski i Sobniów (leżące wtedy w powiecie bieckim, obecnie połączona wieś pod Jasłem). Problem był z Koniuszową i połową Mogilna, zastawionymi za 300 grzywien szwagrowi Adamowi z Trzecierza. Jan zobowiązał się, że w ciągu 8 lat wykupi je i przekaże Mikołajowi. Gdyby tymczasem król zechciał wykupić tenutę jasielską, to Jan nie tylko natychmiast odkupi zastaw u szwagra Adama, ale oprócz niego wypłaci Mikołajowi dodatkowe 50 grzywien.
W 1496 r. Mikołaj za 800 florenów węgierskich wydzierżawił Mikołajowi Wojnarowskiemu na 6 lat Krużlową i Starą Wieś. Dwa lata później tym razem za 700 florenów zastawił siostrze Annie Trzecieskiej Starą Wieś i połowę Krużlowej, a ona w zamian za to zrzekła się na rzecz braci Mikołaja i Jana z prawa do spadku po ojcu. W 1502 r. Anna zrezygnowała z zastawu 700 florenów i bez jego zwrotu oddała Mikołajowi jej części dworu i ról dworskich w Krużlowej. W tym samym roku Mikołaj wyznaczył żonie Katarzynie, córce burgrabiego krakowskiego Jana Wielopolskiego z Klęczan (podnowosądeckich czy podgorlickich?) po 500 florenów posagu na Krużlowej i Starej Wsi.
W 1506 r. Anna była wdową po zmarłym w 1501 r. Adamie Trzecieskim, ale za to już żoną szlachetnego Jakuba, wójta Skały. Oznajmiła, że Mikołaj spłacił zastaw 700 florenów i z powrotem stał się pełnoprawnym właścicielem Starej Wsi i połowy Krużlowej, więc ona zniszczyła dowód tego zastawu, co umożliwiło Mikołajowi natychmiastowe zastawienie tych dóbr u Jana Bochnara Wielopolskiego z Klęczan tym razem już tylko za 500 florenów. Rozmawiali również o zamianie tych dóbr na Gromnik, znajdujący się w posiadaniu Wielopolskiego, ale transakcja nie doszła do skutku, choć tenże Jan nieco przedwcześnie zdążył się już podawać jako „z Krużlowej”. Ten Mikołaj musiał być utracjuszem, bo z kolei w 1512 r. zastawił Starą Wieś za 100 florenów Wierzbięcie z Bilska, przy czym, żeby umożliwić tę operację, żona Mikołaja – Katarzyna zrezygnowała na czas zastawu z części praw do posagu i wiana na tej wsi. W 1513 r. Jan Wielopolski oddał Starą Wieś i połowę Krużlowej, ale już nie Mikołajowi, lecz Janowi Pieniążkowi z Sobniowa, który widocznie oddał zastaw 400 florenów za marnotrawnego brata. W następstwie tego Mikołaj zrzekł się na rzecz brata Jana z tych dóbr, zamieniając się na braterskie Łaski i Sobniów. Jan podjął się także wykupienia Krużlowej i Starej Wsi od Wierzbięty, ale już nie za 100 florenów, lecz aż 500. Ażeby ułatwić te kombinacje, Katarzyna – żona Mikołaja – jeszcze raz zrzekła się posagu i wiana na utraconych przez męża wsiach. Ponieważ była córką Jana Wielopolskiego, ten sprzeciwił się zaprzepaszczeniu jej posagu i wiana, toteż Mikołaj zapisał jej po 500 florenów tym razem na Łaskach i Sobniowie.
Ten lepszy brat – Jan Pieniążek – od 1519 r. był sędzią ziemskim krakowskim, a potem starostą sądeckim. Ożenił się z Beatą ze Skrzydlnej, która żyła jeszcze w 1551 r. Jeszcze wcześniej ów Jan był tenutariuszem (starostą) szaflarskim (obecnie wieś na Podhalu), choć właściwie nowotarskim i jako taki był stroną w sporze z poddanymi i wójciną nowotarską Jadwigą. W 1507 r. król Zygmunt Stary (1467-1548) ustanowił w tej sprawie zakład w wysokości 100 grzywien. Widocznie ten władca Polski cenił jego usługi, bo w 1523 r. nadał Janowi Pieniążkowi w Krakowie połowę kamienicy narożnej przy ul. św. Jana obok kościoła, którą tamten przejął wcześniej „prawem kaduka” po śmierci Urszuli Szlembachowej. Monarcha nie zatwierdzał jednak wszystkich czynów sędziego ziemskiego krakowskiego, skoro odesłał do sądu najwyższego prawa niemieckiego spór między Janem P. a rajcą krakowskim Melchiorem Wajglem o inny dom narożny w Krakowie – przy ul. św. Hieronima. Sędzia Jan Pieniążek w ogóle pasjami sądził się z krewnymi i obcymi.
W 1525 r. Zygmunt Stary znów miał powód, żeby zająć się jego sprawami, bo zatwierdził cesję rajcy krakowskiego Michała Spisza, który przekazał miasto Nowy Targ z tamtejszym wójtostwem Janowi Pieniążkowi, który nie tylko był już wtedy sędzią ziemskim, ale i grodzkim krakowskim oraz referendarzem królewskim (przyjmował skargi i prośby od poddanych i referował je władcy). W tym samym roku król na prośbę Jana P. przeniósł Krużlową „z prawa polskiego, ruskiego czy jakiego bądź innego” na prawo magdeburskie. W 1530 r. Jan P. miał już dwór pod zamkiem królewskim w Krakowie. W tym samym roku król zastawił mu za 4000 florenów na 6 lat miasta Nowy Sącz i Piwniczną z wsiami, co sprawiło, że Jan P. mógł używać tytułu starosta sądecki. Ponadto dwa lata później za następne 1700 florenów monarcha wydzierżawił mu na rok pobór czynszów z ziemi krakowskiej. W ramach rewanżu tak doceniony dworzanin odpuścił władcy 600 florenów i jeszcze zasilił skarbiec królewski, wykupując sołectwo w Mszanie, co król wynagrodził, przyznając Janowi P., jego żonie Beacie i ich synowi Prokopowi starostwo sądeckie w dożywocie.
Jeszcze w tymże roku Jan P. rozdzielił ogromny już majątek między synów: najstarszemu Janowi oddał Jurków i Dobrą oraz 2000 florenów na starostwie sądeckim. Prokop dostał Skrzydlną, Wolę Skrzydlną, połowę Stróży, Nowy Targ z wójtostwem, Szaflary i Mszanę, z tym, że to wszystko we wspólnym posiadaniu z matką Beatą aż do jej śmierci, a ponadto zobowiązał tego syna do wypłacania siostrze zakonnicy Katarzynie 3 grzywien rocznie, podobnie jak zakonnicy Joannie Maleszyńskiej. Krzysztofor otrzymał Krużlową, Starą Wieś i Posadową, a po śmierci matki Beaty miał spodziewać się od brata Prokopa dopłaty 500 florenów.
W latach 1530 i 1536 pobór czynszu odbywał się w Krużlowej z 8 łanów ziemi uprawnej, karczmy, młyna jednokołowego i jednego komornika. W 1551 r. młynarz krużlowski miał na imię Stanisław.